С юных лет Гилмор бредил хоккеем, однако, кроме умения наносить сокрушительные удары, других талантов для игры «настоящих мужчин» у него не находилось. Судьба преподнесла ему клюшку для гольфа, и его удар оказался самым сильным за всю историю этого спорта, к которому парень испытывал лишь отвращение. Но одно лишь презрение не могло стать опорой в жизни, особенно когда призовые в гольфе были столь внушительными.
Гилмор быстро осознал, что его природная мощь — это дар, который можно монетизировать, пусть и в чужой для него среде. Он начал тренироваться, оттачивая не только силу, но и точность, понимая, что одного лишь пренебрежения к игре недостаточно для успеха. Со временем его имя стало ассоциироваться с рекордами, а финансовое благополучие заставило забыть о прежних идеалах.